晚年的杜月笙在香港惟一帶喜氣的事,是和著名京劇演員孟小冬結婚。孟小冬是杜月笙的第五房太太,也是最后一房。
進入1951年夏,杜月笙已經病入膏肓,該立遺 囑處置遺產了,外人均很好奇這位最盛時僅為其一人服務的仆人就達97名的“大亨”到底有多少財產留給家人,結果杜月笙報了數:11萬美元。這筆錢原為十萬美元,是他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良處,宋子良代為投資,略有盈余,現在這11萬美元就是曾經揮金如土、鐘鳴鼎食的杜月笙的全部遺產。據其女杜美如回憶,分配大致如下:每個太太拿一萬,長子拿一萬,沒出嫁的女兒拿六千,出嫁的拿四千。在此前,杜月笙銷毀了歷年別人寫給他的所有借據,他對子女說:“我不希望我死后你們到處要債。”
分配完遺產,杜月笙把所有事務都交給得意門生陸京士處理,自己安心等死。1951年8月16日下午,63歲的杜月笙咽下了最后一口氣。他的骨灰葬在臺灣,而他的遺愿是在故鄉浦東高橋入土,至今沒有實現。(環球網)